Doenças infecciosas são causadas por diversos microrganismos, incluindo bactérias, fungos e vírus. O tratamento para infecções bacterianas é realizado por meio de uma ampla variedade de agentes antimicrobianos disponíveis no mercado. No entanto, o uso crescente e indiscriminado desses medicamentos tem levado a um dos problemas mais graves da atualidade, a resistência antimicrobiana. A resistência aos antimicrobianos representa uma séria ameaça à saúde pública global, estando associada a aumentos expressivos nas taxas de morbidade, mortalidade e internações hospitalares (Bassetti et al., 2022; Cook; Wright, 2022). As limitações dos antimicrobianos atualmente disponíveis, especialmente frente ao avanço da resistência, reforçam a necessidade urgente de desenvolver novas estratégias terapêuticas e agentes eficazes contra microrganismos multirresistentes (Lagu et al., 2020; Nawaz; Tajammal; Qurashi, 2023). O desenvolvimento racional e a síntese de pequenas moléculas constituem uma das principais estratégias na busca por novos fármacos. Esses compostos, amplamente explorados no tratamento de diversas doenças, destacam-se por suas propriedades farmacocinéticas favoráveis, boa biodisponibilidade oral, baixo custo de produção e diversidade química obtida rapidamente. Além disso, a triagem de bibliotecas sintéticas é prática consolidada na indústria farmacêutica para identificar candidatos promissores (Berdigaliyev; Aljofan, 2020). Nesse contexto, estudos recentes têm destacado os derivados de chalcona como agentes antimicrobianos promissores (Maurya; Agrawal, 2024). As chalconas, ou 1,3-difenil-2-propen-1-onas, são flavonoides caracterizados por duas estruturas aromáticas conectadas através de uma ligação propenona reativa, responsáveis por suas múltiplas atividades biológicas e pela síntese de derivados heterocíclicos (Lagu et al., 2020; Nawaz; Tajammal; Qurashi, 2023). Consideradas estruturas privilegiadas na química medicinal pela facilidade de síntese, apresentam uma ampla gama de atividades biológicas, incluindo propriedades antibacterianas, antiparasitárias, anti-inflamatórias, analgésicas, antioxidantes, anticancerígenas, antivirais, entre outras (Hassan; Hussein, 2022). A potência biológica varia conforme o tipo de anel aromático e os substituintes presentes. Estudos recentes têm demonstrado que chalconas contendo substituintes nitro no anel aromático (Nawaz et al., 2024; Okolo et al., 2021), bem como heterociclos, como o tiofeno (Abdula et al., 2024; Hassan; Hussein, 2022), em suas estruturas, apresentam potencial atividade antibacteriana. Sob essa perspectiva, o presente estudo teve como objetivo desenvolver uma nova chalcona heteocíclica, incorporando o grupo nitro e o heterociclo tiofeno, estabelecer a rota de síntese mais adequada e avaliar seu potencial antibacteriano.