A integração de tecnologias digitais no sistema prisional representa um novo paradigma para a ressocialização e humanização dos internos. Este estudo investiga a implementação de práticas restaurativas na Unidade Prisional de Itapema, em Santa Catarina, considerando os desafios e potencialidades da adoção de tecnologias como a Internet das Coisas (IoT) e a Inteligência Artificial (IA). A pesquisa, de abordagem qualitativa e exploratória, utiliza as teorias da Complexidade de Edgar Morin e a visão em paralaxe de Slavoj Žižek para analisar o impacto dessas inovações na ressocialização dos detentos. Os resultados preliminares apontam que, embora as práticas restaurativas contribuam para a humanização do ambiente prisional, a resistência cultural e os desafios estruturais dificultam a efetiva implementação das tecnologias. A discussão enfatiza a necessidade de um equilíbrio entre monitoramento digital e a garantia de dignidade, promovendo a inclusão social dos internos.