Neste estudo discorremos sobre as tensões que marcam a(s) juventude(s) no século 21 e suas interrelações com o processo educativo escolar. Retomamos as principais correntes teóricas que versam sobre o conceito de juventude, analisando as limitações das abordagens que a consideram como um sujeito idealizado e destituído de materialidade histórica. Ao demonstrar a amplitude e demarcar a compreensão da categoria juventude, discutimos as condições e expectativas acerca do Ensino Médio a partir dos dados primários coligidos, concluindo com a análise das relações entre escola e trabalho e das dificuldades enfrentadas pelos jovens diante do universo escolar. Tanto a pluralidade que caracteriza a condição juvenil quanto as formas de manifestação da subjetividade dimensionam o desafio que é compreender hoje a(s) juventude(s) em sua dinâmica relação com a escola.