A ruptura da metafísica evidenciou os limites não só da modernidade e do seu projeto educacional, como colocou em questionamento o próprio pensamento ocidental em sua estrutura gerando, por um lado, um relativismo esteticista ao mesmo tempo em que possibilitou o emergir da diversidade. Por isso, quais as perspectivas de novos caminhos para compreender e transcender o ser e o saber do projeto educacional moderno em meio aos desafios contemporâneos da educação? Frente a este questionamento, o presente artigo objetivou, no horizonte do diálogo entre Pensamento Complexo de Edgar Morin e Hermenêutica Filosófica de Hans-Georg Gadamer, que os propósitos educacionais precisam ser vislumbrados para além do dualismo no âmbito da Complexidade Hermenêutica. Efetivou-se o diálogo entre tais proposições, visto tais proposições constituírem-se relevantes dentre muitas temáticas de reflexão no campo educacional: a primeira por significar uma produção desde as ciências da natureza e a segunda, desde as ciências do espírito e ambas proporem-se para além dos propósitos modernos, tanto quanto a ciência quanto a educação. Cada uma, a sua maneira, apresenta estruturações e reflexões que, se entrelaçadas, podem potencializar referenciais aos desafios da fragmentação entre matéria e espírito, ciências naturais e humanas, aos processos lineares e homogeneizantes em educação, na medida em que possibilita compreender o humano como modos de ser históricos.