Resultados de pesquisas apontam que a compreensão do Valor Posicional (VP) existente na estrutura no Sistema de Numeração Decimal (SND), de origem indo-arábica, não é fácil, apesar dos aspectos de natureza arbitrária que não podem ser simplesmente transmitidos, mesmo considerando as convenções que exigem transmissão, como por exemplo, os nomes dos números e a organização de uma estrutura de base e posição.Procuramos avançar com reflexões de natureza teórica, propondo uma investigação da natureza das dificuldades identificadas na aprendizagem do SND pelos alunos. Algumas dessas dificuldades podem requerer saltos na compreensão de conceitos e outras podem constituir-se em verdadeiros obstáculos epistemológicos, pelo fato de entrarem em contradição com concepções bem assentadas. Tanto num caso como no outro, há necessidade de análise para identificar a concepção antiga a rejeitar e a concepção nova a assimilar. As questões apontadas nos levaram a seguinte indagação: “De que forma é possível diferenciar dificuldades de obstáculos epistemológicos na aprendizagem do Valor Posicional presente no SND a partir da análise dos erros dos alunos como constitutivos de sentido do conhecimento adquirido?” Para conduzir a investigação analisamos, em primeiro lugar, a estrutura do SND no sentido de especificar as invariáveis presentes em sua estrutura e as operações em jogo como suportes de conceitualizações. Em relação ao processo de aprendizagem, foi necessário fornecer um quadro teórico e alguns princípios de base nos quais se apoiarão as análises do desenvolvimento e da aprendizagem. Os campos conceituais de Vergnaud, o conceito de esquema e os processos de acomodação, assimilação e abstração reflexionante de Piaget apoiaram e fundamentaram as análises, subsidiando a explicitação das dificuldades inerentes ao ato de aprender e a identificação dos obstáculos epistemológicos a suplantar. A noção de obstáculo epistemológico ainda apresenta controvérsias, a ponto de se confundir que todo conhecimento pode ser considerado um obstáculo. Será de fundamental importância, para a presente investigação, explicitar como ele estará sendo interpretado e compreendido, no sentido de possibilitar a diferenciação buscada. A noção de obstáculo epistemológico tal como compreendida por Vergnaud, Sierpinska, Bachelard e Brousseau, foram apresentadas retomando-as nas análises realizadas. Alguns resultados empíricos foram analisados como obstáculos e como dificuldades. Como síntese buscamos responder sobre a possibilidade de diferenciar dificuldades de obstáculos epistemológicos na aprendizagem do SND, de modo a contribuir com a reflexão da prática educativa e a sua re-significação, tendo em vista a análise dos desempenhos dos alunos.